話が面白い人って、どこに行ってもデートが楽しめるから好きって英語でなんて言うの？

「話がおもしろい」というのを「一緒にしゃべっていて楽しい」と意訳しました。 I like someone who is fun to talk with. 一緒にしゃべっていて楽しい人が好き。 It doesn't matter where you go for a date. デートをどこに行こうと関係ないから。 matter は「重要である」ということですね。 it doesn't matter... ですから「重要ではない、関係ない」ことを表わせます。

要は「話の面白い人は、より良いデートを作ってくれるから好きだ」と言いたいわけですよね。ですので今回はそのまま訳させていただきました。a good date や、a fun date など他にも表現はありますが「他の人よりも」という比較を表現するために、形容詞の部分を変化させるのがポイントだと思います。