まずは、聞かれたのは正しくは：
'Are you sure you want to have an extremely pessimistic conversation with me?' だと思います。
そう聞かれたら話しの内容は重い話だと決まっていると思いますが、尋ね方を訳しましょう。
「話の内容によるなぁと思い、それは 重い話、軽い話？ 」
'That depends on the content of the conversation, is it going to be a heavy subject or a light subject?'
軽い：light, not so seriousと言う意味です
重い：heavy (精神的に), serious (matter)
話：subject, matter, talk
軽い病気から重い病気まで：it can be anything from a light (medical) problem to a heavy problem!
ここでは、物理的な’物’の軽さや重さの話ではなく、話の内容を聞いてどう感じるか、悲しくなるか（重い話）それともどうも感じない（軽い話）ということです。
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