(1)A friend of mine is taking a free trial lesson with you.
(2)Would you pick a textbook for her, please?
まず初めに、ご指定の期限までの回答ではないこと、お詫び申し上げます。
(1)訳:友人の一人があなたから無料体験レッスンを受けます。
友人の一人は a friend of mine や one of my friends で表します。
「(人)のレッスンを受ける」は take a lesson with / from 人 です。
(2)訳:彼女のためにテキストを1冊選んでくださいませんか。
動詞には pick を選びました。choose で良いのですが、この意味での pick の使い方を
知らない生徒さんが多かったのであえて使いました。
よく pick up を使う日本人の生徒がいますが、それは「拾い上げる」を意味します。
would you 〜「〜してくれませんか」については will の過去形 would を使って丁寧
めな表現にしましたが、これは先生との間柄や会話の流れ次第でどちらでもOKです。
以上、ご参考になれば幸いです。