He was telling everybody about every little thing we were supposed to do and I hated that.
I didn't like the way he was bossing everyone around.
1) He was telling everybody about every little thing we were supposed to do and I hated that.
「彼は私たちがやるべきことをいちいち指示してきて嫌だった。」というニュアンスです。
every little thing で「いちいち」
または簡単に、
2) I didn't like the way he was bossing everyone around.
「彼はみんなを仕切るから嫌いだ。」
boss 人 around で「人を偉そうに仕切る・人をアゴでつかう」という意味です。
ご参考になれば幸いです！
・He bosses us around on everything.
「彼は何もかも指示して（威張って命じて）くる」
・He dictates every single thing we should do.
「彼は私たちがやるべきことの何もかもを指示してきます」
boss around で「〜にあれこれ指図する・威張って指示する」という意味の口語表現になります。
他には：
He tells us what to do for literally everything, which I really dislike.
「彼は文字通り何から何まで指示を出してくるので嫌いです」
ご質問ありがとうございました。
お役に立てれば幸いです。
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