I have so many pictures from so many places, I don’t know which trip they're from.
I have so many pictures from all the trips I went to, I don’t remember where I took them.
I have so many pictures from so many places, I don’t know which trip they're from.
(いろんな場所で撮った写真があるので、どの旅先の写真かわからない)。
I have so many pictures from all the trips I went to, I don’t remember where I took them.
(数多く旅行した場所の写真がたくさんあるので、どこで撮ったのか覚えてない)。
〜と言えます。自分に言う分はいいですが、人に言うと自慢ぽくなるので、気をつけて！
I've taken way too many pictures, so I don't know which pictures are from which vacation.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーI've taken way too many pictures, so I don't know which pictures are from which vacation.
「写真を撮り過ぎて、どの写真がどの旅行のかわからない」
to take way too many pictures で「写真を撮りすぎる」
ご参考まで！
I took so many photos that I can’t tell which trip is which anymore.
・I took so many photos that I can’t tell which trip is which anymore.
「写真が増えすぎて、どの旅の写真だかわからなくなってしまった」
・I have way too many pictures, and now I lost track of which trip they're from.
「写真が多すぎて、もうどの旅行のものか見失って（わからなくなって）しまいました」
lost track of... で「〜を追えなくなる / 分からなくなる」という自然な表現になります。
他には：
With this many photos, every trip just blurs together!
「こんなに写真があると、どの旅も混ざり合って区別がつかなくなっちゃうよ！」
ご質問ありがとうございました。
お役に立てれば幸いです。
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