個人的には My boss Takeshi and I と始まる方が良いですが
その場合は二人の人物を指すので am で続くのではなく are です。
Me and my boss Takeshi は少し m がしつこい気がしますが特に
問題ありません。ただこの場合の my だと頭文字に大文字は不要です。
上司の方を下の名前で呼ぶのは親しい仲だと思いますがフォーマルに
話す場合ははじめに my boss と来る表現の方が良いでしょう。
2つ目の方 "My boss Takeshi and I..." とは正しいだと思います。自分の "I" は2番目に置いた方が良いです。
そして、"will be going together" とは「一緒に行く」という意味です。この文章は計画の話なので、未来形 "will be going" を使うことができます。
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