We will monitor the weather and decide whether to depart today or tomorrow.
We will look at the weather conditions and decide whether to depart today or tomorrow.
「天気の具合を見て、今日か明日に出発するか決める」= We will monitor the weather and decide whether to depart today or tomorrow.
「天気の具合を見る」= (We will) look at the weather conditions になりますが，代わりに(we will) monitor the weather （=天気（の具合）を監視する） の方が自然な言い方と思います。
「今日か明日か」= (whether) today or tomorrow
「出発する」= to depart
「決める」= to decide
以上です。
ご参考までに。
We'll keep an eye on the weather and decide whether we'll leave tomorrow or today.
Depending on the weather we will either leave today or tomorrow.
We'll keep an eye on the weather（ 天気が悪化するかどうかを見てみる） and decide whether we'll leave tomorrow or today. （ それによって出発するのが今日か明日を決める）
Depending on the weather （ 晴れか雨かによって）we will either leave today or tomorrow. （ 今日か明日 に出発するのかを決める）
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