I've wanted to talk to him/her for a long time, but I didn't know what to talk.
I've wanted to talk to him/her for a long time, but I didn't know what to talk.
ずっと長い間彼／彼女に話しかけたかったけど、何を話せばいいか分からなかった。
It took quite a lot of courage to talk to him/her, but he/she didn't like me after all.
彼／彼女に話しかけるのにかなり勇気を出したが、結局彼／彼女は私を好きではなかった。
悲しい思い出ですね。
過去のことなので、基本は過去形なのですが、「ずっと話しかけたいと思っていたことがある」という意味で現在完了形を使っています。
仮に「今も話しかけたいと思い続けているが、何を話せばいいか分からない」のであれば
I've been wanting to talk to him/her for a long time, but I don't know what to talk.
となります。
I always wanted to talk to you, but I didn’t know what to say.
・I always wanted to talk to you, but I didn’t know what to say.
「ずっと話しかけたかったけど何を話していいか分からなかった」
・I built up the courage to talk to her, but she ended up disliking me.
「勇気を試して話しかけてみたけれど、結局嫌われてしまいました」
build up the courage で「勇気を出す」という意味になります。
他には：
I wanted to approach you all along, but I had no idea what to talk about.
「ずっと声をかけたかったけれど、何を話せばいいのか見当もつきませんでした」
ご質問ありがとうございました。
お役に立てれば幸いです。
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