どちらも「その（言葉の）意味知ってる？」という言い方です。
1) Do you know what that means?
what that means で「それが意味すること」
2) Do you know the meaning of that word?
the meaning of that word で「その言葉の意味」
Do you know の代わりに Do you understand と言うこともできます。
ご参考になれば幸いです！
こんにちは。
様々な言い方ができると思いますが、例えば下記のような表現はいかがでしょうか：
・Do you know what that means?
それの意味、わかっていますか？
Do you know ... で「〜知っていますか」「〜わかっていますか」の意味です。
what that means が「それの意味」となります。
ぜひ参考にしてください。
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