あのカフェはいつ行っても同じ曲が掛かっているって英語でなんて言うの？

"The same song is playing in this cafe at any time" という文章はあのカフェでいつも同じ曲が掛かっているという意味です。 二つ目の文章の特徴は"over and over" という表現です。"over and overというのは何度もという意味です。

「いつ行っても」の部分をもっと日本語に忠実に訳してみました。 wheneverは接続詞で、「いつ～しても」の意味です。 whenever I see him, 「いつ彼と会っても」 whenever I talk to her, 「いつ彼女に話しかけても」 あと、playは「曲をかける」という他動詞としても使えますが、「曲がかかる」という自動詞としても使えるのですね♪ ご参考になれば幸いです。