目当ての子とはおしゃれなバーに行き同僚なら居酒屋を選ぶよって英語でなんて言うの?
When I go out with a favorite girl, I will choose fancy bars. But I choose Izakaya when I drink with my colleague.
回答
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If I go out with a girl I'm interested in, I go to a classy bar. If I go out with a coworker, I go to an izakaya.
「目当ての子」は a girl / guy I'm interested in (直訳:興味がある女や男)と言います。
when でもいいけど if (もし)もよく使います。 「もし〜と一緒に出かけるなら、〜をします」という意味合いがあります。
「おしゃれな」は fancy けどちょっと「派手な堅苦しい」意味もあるから classy はベストの英訳です。
「同僚」は もし学院の同僚なら colleague の方がいいですが 普通の会社とかの場合は coworker と言います。