It's been 2 weeks since my last lesson at DMM, so I can't say well what I want to say.
最初の部分、"It's been 2 weeks since my last lesson at DMM" とは「DMMが2週間ぶり」を表します。
そして、"so I can't say well what I want to say." 「うまく英語が口から出て来ない」を指します。「言ったいことが言えない」という意味です。
したがって、"It's been 2 weeks since my last lesson at DMM, so I can't say well what I want to say." 「DMMが2週間ぶりでうまく英語が口から出て来ない」
After not speaking English for two weeks, I'm finding it hard to express myself.
「2週間英語を話していないと、英語が上手く話せなくなってしまいます。」
"After not speaking English for two weeks," は「2週間英語を話していない後で」
"I'm finding it hard to express myself" では、「自分を表現することが困難だ」と表しています。