I've been working out since I was in middle school.
I've been working out since I was a middle school student.
I've been working out since I was in middle school.
中学にいた時から今までずっと筋トレを続けています。
I've been working out since I was a middle school student.
中学生だった時から今までずっと筋トレを続けています。
「筋トレをする」は work out が一般的な表現です。過去から現在までずっとやり続けているということなので、現在完了進行形 I have been 〜 ingを使います。
1文目と2文目、どちらでも通じると思いますが、英語だと1文目の言い方が多いように思います。