He hates having to repeat the same thing again and again.
He doesn't like to say the same word over and over again.
1) He hates having to repeat the same thing again and again.
「彼は同じことをなんども繰り返し言わされるのが嫌いです。」
hate having to...で「…させられるのが嫌い」
again and again で「何度も」
2) He doesn't like to say the same word over and over again.
「彼は同じ言葉を何度も言うのが好きではありません。」
over and over again で「何度も・繰り返し繰り返し」
上の例文だけを言うと、文句を言っているようにも取られかねないので、
Even though I know it's good practice for him
「彼にとって良い練習だとわかっていますが」
と付け加えてあげることで、少し丁寧な言い方になります。
ご参考になれば幸いです！
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