I often had a second helping of salad at school when I was a kid.
I usually had a second plate of salad with my school lunch at elementary school.
1) I often had a second helping of salad at school when I was a kid.
「子供の頃、学校でよくサラダをおかわりしてた。」
「おかわり」は a second helping と言えるので、「サラダのおかわり」は a second helping of salad となります。
2) I usually had a second plate of salad with my school lunch at elementary school.
「小学校の時たいてい給食でサラダのおかわりをした。」
「…のおかわり」は a second plate/bowl of ... とも言えます。
＊お味噌汁などお椀に入っているものなら bowl を使ってあげてください。
ご参考になれば幸いです！
「おかわり」はsecondsと言います。
例
おかわり自由だよ。
Help yourself to seconds.
過去に、習慣的に、あるいは定期的にやっていたことを表すにはused toを使います。
例
若いころは海まで遊びに行ってた。
When I was young, I used to go to the ocean.
最後に、「よく」が入っていたので、それはoftenで表します。
日本 
アメリカ合衆国 
