何杯飲んでも1000円ですよって英語でなんて言うの？

「何杯飲んでも」は「好きなだけ飲んでも」に変えて、「You can drink as much as you like for 1000yen」と訳します。

「as much as you like」は「好きなだけ」になります。

こう言えばお客様もたくさん飲めることが理解できるはずです。

"No matter how many drinks you have, it costs ¥1,000 per person"は
「何杯飲んでも（一人）1000円ですよ」です。
"per person"「一人」を入れないと「１テーブルで1000円」で誤解される恐れがありますので、言っておいた方がセーフだと思います！

"You can drink as much as you like for ¥1,000 per person"は
「一人1000円で好きなだけ飲めますよ」になります。

どちらも自然な言い方なの是非使ってみてください！

regardless と no matter は関係なくて ~ の言い方になります。

you can drink as much as you like は飲みたいほど飲めますよという言い方です。

1) Regardless of the weather, I'm going to go for a run tomorrow.
2) You can run as much as you like inside at the gym.

例文　No matter how many textbooks you have, learning a language takes time.
「教科書は何冊があっても、言語を習うのは時間かかります。」

ご参考になれば幸いです。