この場合、次のような言い方ができますよ。
ーWho can hold their breath longer?
「どっちが長く息を止めていられるかな?」
to hold one's breath で「息を止める」と言えます。
ーWhoever holds their breath the longest wins.
「息を長く止められた方が勝ちね」
whoever ... longest wins で「長く…した方が勝ち」
ご参考まで!
"Whoever holds their breath the longest wins." と言います。これは「長く息を止めていられる人が勝つ」という意味のフレーズです。
例文: Let's see who can hold their breath the longest. Whoever holds their breath the longest wins! 「どっちが一番長く息を止めていられるかやってみよう。長く息を止めていられる方が勝ちね!」