Guess = 推測する
なので直訳は「ねぇ、当ててみて」です。
ただし、guess whatはニュアンスとしては、「ねぇ、聞いて!」「ねぇ、知ってる?!」という感じになります。
これは深く考えず、フレーズとしてそっくりそのまま覚えてしまった方がいいものの一つですね!
特にお友達に伝えたい情報がある時に、感心をひいてからその情報でちょっと驚かせたい時などに使います。
A: Hey, guess what?
B: what
A: I'm getting married!!!
B: oh my god congratulations!!!!
A: Hey, guess what?
B: What?
A: I got accepted to my dream university!
B: Wow, that's amazing! Congratulations!
A: Hey, guess what? I saw a celebrity at the supermarket today!
B: Really? Who was it?