I might have to ask you (the same question) again later.
Please don't be surprised if I ask you about this again.
1) I might have to ask you (the same question) again later.
「また（同じことを）聞かないといけないかもしれません。」
might have to ~ で「〜しなければいけないかもしれない」
2)Please don't be surprised if I ask you about this again.
直訳すると「もしまた同じことを聞いても驚かないでくださいね。」となり、「また同じこと聞いちゃうかもしれません。」というニュアンスになります。
ご参考になれば幸いです！
日本 
