最初の言い方は、When I did something は、何かをした時と言う意味として使われていました。
最初の言い方では、something は、何かと言う意味として使われています。例えば、When I did something in this case, studying English, in order to prepare for my study abroad trip. は、何かをした時この場合は留学に向けて英語を勉強したと言う意味として使われていました。
二つ目の言い方は、When I worked towards something は、何かに向けて努力することと言う意味として使われていました。
二つ目の言い方では、towards something は、何かに向けてと言う意味として使われています。
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