加入〜は(入る)=英語では色々な言い方があります。
保険をとる〜take/
保険を買う〜buyと言ったりします。
You should take insurance.
保険に入った方が良い。
You should buy travel insurance.
旅行保険買った方が良いよ。
You should take travel insurance when you go overseas
海外に行くときは、旅行保険に入った方がいい。
海外旅行保険=travel insurance
ご参考になれば幸いです。
"You should take out travel insurance if you're going abroad."
「海外に行くのであれば旅行保険に加入した方がいいよ」
その他に「保険に入っている」という際には have を使うこともできます。
"Thank god you had travel insurance to cover your medical cost."
「旅行保険で医療費をカバーできてよかったね」
ご参考になれば幸いです。