祝1000回って英語でなんて言うの？

この場合、「祝」はcelebratingがいいと思います。
1000th timeは「1000回目」という意味なので、千回目を祝っています。
「千回目」というよりは「千回」を祝いたい場合（ちょっとしたニュアンスの違いですね）は1000 timesです。

乗馬で、「祝1000回騎乗 」はどうか、と聞かれました。
「騎乗」はここではrideがいいです。
なので、celebrating 1000 ridesです。

「1000回騎乗おめでとう」はcongratulations on 1000 ridesです。

「祝1000回騎乗」を英語で表現する場合は "Celebrating 1000 rides." がふさわしいです。ここで "Celebrating" は「祝う」という意味で、特別な出来事や達成を記念する際に使われます。"rides" は「騎乗した回数」を表しており、乗馬の文脈においては馬に乗ることを指します。

もし「1000回騎乗おめでとう！」と伝えたい場合は、"Congratulations on your 1000th ride!" という表現が使えます。"Congratulations on" は何かの成功やマイルストーンを祝福する際に使い、次にくるのは祝福される具体的な事項です。

関連可能なフレーズや表現：
- "Here's to the 1000th ride!"
- "Congrats on reaching 1000 rides!"

これらのフレーズは似た文脈で使用され、特定の回数やマイルストーンへの到達を祝う時に役立ちます。

関連単語リスト：
- milestone (マイルストーン)
- achievement (達成)
- commemorate (記念する)
- milestone celebration (マイルストーンを祝うこと)