You should do something you think you might enjoy.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーYou should do something you want to do.
「あなたがやりたいことをやったらいいよ」
ーYou should do something you think you might enjoy.
「あなたが楽しめるだろう事をやったらいいよ」
このように何かアドバイスする時は、You should ... のように言うのが自然で良いでしょう。
ご参考まで!