「これまでに何度も考えた」ということなので、現在完了形を使って言います。
1) I've thought about that so many times.
「それについて何度も考えた。」
think about 「〜について考える」
so many times「何度も」
2) I have thought that through again and again.
「何度もそのことを考えた。」
think through「じっくり考える・とことん考える」
again and again「何度も」
ご参考になれば幸いです!