回答
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That's what you get for doing something you're not used to doing.
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See what happens when you try something new?
どういった状況かによりますが、二つの提案をしました♪
一つ目の"That’s what you get〜"は、直訳すると:慣れないことをやるとこんなことになるでしょー!という感じですね!
二つ目のSee what happens〜 は直訳すると:ほーらねー新しいことを試すとこういうことになるでしょー?というニュアンスです!
回答
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It's not easy to do something you're not used to doing.
「慣れないことをするもんじゃないね」をすこし解釈して、「慣れないことをするのは簡単ではない」という表現はいかがでしょうか。
It's 形容詞 to V:Vすることは(形容詞)だ
→いろいろと使いまわせる表現なので覚えておくのがオススメです!
回答
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I shouldn't have done what I wasn't used to doing.
「慣れないことはやるべきじゃなかったなぁ」の意味です。
これはIを使っていますので、一般論ではなく自分の経験について述べるときの言い方です。
【shouldn't have 過去分詞】は「しなければよかったなぁ」の意味で、自分のしたことを後悔している時などによく使われる表現です。
上の日本語は、そういう場面で使われることもあり得ると思いますので、そのように訳してみました。