ご質問ありがとうございます。
仰ったとおりに、「It kept on making her trouble.」は惜しいけど、文法的にちょっと間違えています。
「悩ませる」は英語で「make (誰か) troubled」なので、「彼女を悩ませる」が「make her troubled」となります。
が、「悩ませ続けた」の場合では、「kept making her troubled」がおかしいから、「kept making her feel troubled」と言います。「feel」＝「感じる」という意味で、「悩み」は気持ちですから使います。
「～させる」の形はもちろん「make ~」と言いますが、使わなくても良いです。この場合で、もっと自然なのは「kept troubling」＝「悩ませ続けた」です。
しかしどっちを使っても良いですね。
ご参考になれば幸いです。
アメリカ合衆国 
