この街は昔は繁栄してたって英語でなんて言うの？

「繁栄している」は英語で形容詞として表現します。それは prosperous と言います。
「〜していた」の過去形で表すと、主語と合わせなければなりませんから　this town （単数形）と言う主語を修飾すると this town was prosperous.

「昔は」は in the past と言います。意味は「過去に」です。

"used to" という構文は過去に何かが一般的であったり、定期的に起こったりしていたが、今はそのようでないという状況を表現するときに使います。"prosperous" という単語は経済的に成功している、繁栄しているという意味です。

例文: This town used to be prosperous, full of life and business.

関連単語:

thriving (繁栄している)
flourishing (花盛りの、栄えている)
booming (急成長している、ブームの)