There are different ways to enjoy a trip depending on who you take it with
How fun a trip is depends on who you take it with
最初の例は「旅行は一緒に行く相手によって楽しみ方は様々だ」になります。こちらは「different ways」で「様々な方法~」、「depending on who you take it with」で「一緒に行く相手によって」と言う表現になります。
次の例は「旅行がどれだけ楽しいかは一緒に行く相手による」と言う表現になります。
How fun a trip is really depends on who you are with.
こんにちは。
さまざまな言い方ができると思いますが、下記のような英語表現はいかがでしょうか:
How fun a trip is really depends on who you are with.
誰と旅行するかによって旅行の楽しさは全然違います。
really depends on who you are with で「本当に誰といるかによる」のようなニュアンスです。
ぜひ参考にしてください。