I though he might ask me about the trip but he didn't.
I thought he would ask me to go out but he didn't.
1) I though he might ask me about my trip but he didn't.
「旅行について聞かれると思ったけど、聞かれなかった。」
I thought 主語 might ask .... but 主語 didn't. を使って「〜と思ってたけど、…だった」を表現しました。
または
2) I thought he would ask me to go out but he didn't.
「彼に誘われると思ったけど、誘われなかった。」
I thought 主語 would ... but 主語 didn't. を使っても言えます。
ご参考になれば幸いです!