At first, I thought I could work two jobs, but I couldn’t.
At first, I thought I could handle working two jobs, but it was impossible.
最初に = at first
ダブルワーク= “work two jobs”
ダメだった = I couldn’t, it was impossible,
あとは”it was too difficult”=”難しすぎた”という言い方もできます。
2)の”handle working two jobs”とは “ダブルワークするのを取り組む”とか、取り扱うという意味で、このような時によく言います！
もう一つの例文！
I thought I could handle going to school and working, but it was too difficult.
At first, I thought I could handle working two jobs, but now that I'm actually doing it, I'm realizing I can't.
こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
At first, I thought I could handle working two jobs, but now that I'm actually doing it, I'm realizing I can't.
とすると、「最初は仕事を二つ[掛け持ち](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/9346/)できると思っていましたが、実際にやってみると、自分には無理だと分かってきました。」となります。
役に立ちそうな単語とフレーズ
work two jobs 仕事を二つ掛け持ちする
handle 対応する、こなす
参考になれば幸いです。
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