"John let me cry on his shoulder when I broke up with my ex-boyfriend."
「私が元カレと別れた時、ジョンは彼の胸で泣かせてくれた」
"I sought comfort in good friends when I was brokenhearted."
「失恋した時は親しい友達に慰めを求めた」
「胸を借りる」を「胸に顔を埋めるようにして泣く」また、そうしている際に「慰めてもらう」と訳しました。英語では「胸」で泣くのではなく「肩の上」で泣く、といいます。
* let: 〜〜をさせる、〜〜を許す
* cry on someone's shoulder: 胸で泣く(直訳:肩の上で泣く)
* when: 〜〜の時は
* break up with: 〜〜と別れる
* ex: 元(彼氏など)
* boyfriend: ボーイフレンド
* sought: 求めた(seekの過去形)
* comfort: 慰さめ
* good friend: 良き友達、親しき友達
* brokenhearted: 失恋中
ご参考になれば幸いです。