この映画をかけ流しながら眠りについた100回は見たって英語でなんて言うの？
若かった頃、大好きな映画のDVDを、かけ流しながら寝ていました。少なくとも100回はかけ流しながら寝ていました。
回答
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I have gone to sleep with this movie streaming at least 100 times.
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I have fallen asleep with this movie streaming on my tv for like 100 times.
この場合はこの文章の中で、言い方がいろいろある言葉が何個かあるので、一番この場合にふさわしい言い方を二つずつ選びました。
最初の言い方は、gone to sleep あるいは 寝てしまったと言う意味として使いました。それから アメリカではよく映画をかけ流すと言いたいときに、streaming と言う言い方を使うので、使いました。
さらに二つ目の言い方は、fallen asleep はきづいたら寝ていたと言う意味なので、是非その場合は使って下さい。
お役に立ちましたか？^_^
アメリカ合衆国 
