コンテクストによると思いますが、kayoさんの「好きになられればなられるほど、冷静になります。」の事例を考えると、「pessimistic attitude」を使えると思います。悲観的態度と言う意味です。
しかし、損な性格を少し調べたら、この様な定義も拝見しました。それは「考えすぎて空回ったり、不必要に落ち込んだりしていること」と言う意味もありました。その場合は「overthinking or social anxiety」も使えると思います。周りの他人の意見や気にしたり、考えすぎたり、悪い様に考える時のことです。これも損な性格に含まれていると思います。
That side of my personality doesn't do me any favors.
こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
That side of my personality doesn't do me any favors.
とすると、「こういう性格は、自分には[不利](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/15766/)に働いてしまいます。」となります。
役に立ちそうな単語とフレーズ
personality 性格
doesn't do me any favors 自分に不利に働く
work against me 自分に不利になる
detached 感情的に距離を置いた
参考になれば幸いです。
日本 
