まだ足りない＝
still not enough? 直訳です。普通に通じると思いますが、
is this enough? の方が自然だと思います。
「又は」はorと言いますね。
should I pay more?
もっと払った方が良いですか？
（私が）-た方が良いですか＝should I-?
主語は「私」じゃなければ、Iの代わりにhe, she, itなどを使いますね。
ご参考になれば幸いです。
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーDid I give you enough money?
「私は十分なお金を渡しましたか？」＝「それで足りますか？」
ーWill this cover it?
「これでカバーしますか？」＝「これで足りますか？」
ーDo I need to give you a bit more?
「もう少し渡す必要がありますか？」＝「もっと払う必要がありますか？」
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
