こんにちは。質問ありがとうございます。
To dateは「付き合う」という意味なので、現在完了形を使い、疑問文を作ると、今まで何人と付き合ったかという質問をできます。
To dateの代わりにto go out withという表現を使うこともあります。なのでHow many people have you gone out with? でもいいです。
もっと率直に、「今まで何人の彼女・彼氏がいましたか」と聞くのも可能です。How many girlfriends/boyfriends have you had?
またの質問をお待ちしております。
ご質問ありがとうございます。
・「How many people have you dated so far?」
＝今の所何人と付き合ったことがありますか？
（例文）How many people have you dated so far?// Three.
（訳）今の所何人と付き合ったことがありますか？//３人。
・「How many people have you dated before?」
＝今まで何人と付き合ったことがありますか？
（例文）How many people have you dated before?// I've dated four.
（訳）今まで何人と付き合ったことがありますか？//私は四人です。
便利な単語：
in a relationship=付き合っている
go on a date=デートへ行く
お役に立てれば嬉しいです。
Coco
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