If you've never been in trouble, then you will never feel the need to better yourself
「痛い目にあう」は結構幅が広い、曖昧な言葉です。文脈による訳し方も色々あります。
たとえば、誰のせいかにかかわらず「交通事故」「仕事でミスをして上司に怒られる」「階段から転がり落ちる」は全部「痛い目にあう」と言えますね。
この分だと be in trouble が一番合ってると思います。「トラブルにいる(巻き込まれる)」という意味です。「怒られる」・「叱れる」の意味もあります。
If you've never gotten into trouble, then you will never feel the need to better yourself
If you've never = ことがない
gotten into trouble = 痛い目にあう・怒られる・叱られる
then = なら
you will never feel = あなたは感じることがないでしょう
the need = 必要
to better yourself = 自分を改善する
この文を日本語に直訳すると「痛い目にあったことがないなら、自分を改善する必要(あなた)は感じ(ることが)ないでしょう」になります。私もこれに激しく同意します!
Your desire for self-improvement won't come unless you've had a painful experience.
Failure is the foundation of success.
Failure is success if we learn from it.
「一度痛い目にあった経験がないと改善意欲が生まれない」を訳すと「Your desire for self-improvement won't come unless you've had a painful experience. 」です。
しかし、英語の表現やことわざもこの状況に合っていると思います。例えば、「Failure is the foundation of success.」は「失敗は成功の基本」つまり、一度失敗をしない限り、上手く成功はできません。
あともう一つの例を挙げます。「Failure is success if we learn from it. 」これは失敗というものは、失敗から学べば、成功になれるという表現です。おうちさんの事例に合うと思います。