What was he/she like back then? は「彼/彼女は当時どんなだった？」
How was 〜 back in the day? は「当時の〜はどんな様子だった？」
とう感じです。
back then は「昔」「その当時」という意味で back in the day も似ていて「その当時」「その頃」というニュアンスです。
「教えて」というのであれば tell me とか please tell me をつけます。Tell me, what was he like back then? となります。どうぞご参考に！
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