そのくらい（大きく）なればお出かけも楽しいねって英語でなんて言うの？

ーIt must be fun to go out with your son because he is so much bigger than my guy.
「うちの子より大分大きいから、息子さんとお出かけするのは楽しいでしょうね。」
It must be fun で「楽しいに違いない・楽しいでしょうね」という言い方になります。

うちの子はまだ手がかかることを強調したいなら下のように言っても良いです。
ーIt'll be nice when my son is as big as your son so I can enjoy going out with him.
「うちの子もあなたの息子さんほど大きくなったら、一緒に出かけても楽しめていいだろうなあ。」
enjoy going out with ...「…とお出かけを楽しむ」

ご参考まで！