ここでの「悔しい」は
frustrating（苛立たしい）
exasperating（腹立たしい）
が使えます。
Sometimes it's so frustrating trying to speak English, I just feel like I could cry.
「時々英語を話そうとするのがすごく苛立たしくて、泣きそうになる。」
英語を話そうとするけどうまく話せなくて苛立たしい、悔しい、と言っています。
Trying to communicate in English is so exasperating at times, I could just cry.
「英語でコミュニケーションを取ろうとするのは時にすごく腹立たしくて、泣きそうになる。」
こっちも英語でコミュニケーションを取ろうとするけど、うまく行かなくて腹立たしい、悔しい、と言っています。
ご参考まで！
I feel so helpless and useless with my lack of English ability, I sometimes want to give up
実は「悔しい」の日本語でのニュアンスを英語にするのは結構難しいです。
悔しいに当たる英語には：Regretful, frustrated, Regretful, frustrated, vexed などといくつか選択肢があるのにも関わらず、どれもしっくり来ないんですよね、日本語的に。
僕はこの場合だと「Frustrated」がもっとも近いかと思いました。
従って「I'm so frustrated I could cry」を提案しました。
これもちょっとおかしいです。Frustrated と Cry（泣くこと）の結び付きがイマイチなんですよね。何で悔しいから泣くの？的な発想です。
質問者様が言いたいことを英語にするなら、僕だったら次のように表現します：
- I feel so helpless and useless with my lack of English ability, I sometimes want to give up
カナダ 
イギリス 
