意訳しないでとのことですが、全く異なる二つの言語ですから、なかなか日本語通りに訳せないことも多々あります。
この場合も例外ではなく、どれくらい〜な…までなら、だから日本語的には how far が頭をよぎるかもしれませんが、この場合は下の例文のように言うのが自然で、かつ日本語訳に近いと思います。
ーHow difficult a question can you answer?
「どのくらい難しい問題を解ける？」
ーHow hard a question can you handle?
「どのくらい難しい問題を理解できる？」
いかがでしょうか？
他の方の回答も参考にされた方がいいと思いますが、残念ながら私はそのような言い回しは思いつきません。日本語だと違和感がないのですが、「どれくらい難しい」ときいたときに、相手がどうやって「どのくらい」と答えるのかが難しい気がしました。
もしもレベル１〜５まであるもので話をしている場合は、それを前提に
What level can you go?「レベル何まで行ける？」
How far can you get? 「どれくらい遠く（上）まで行ける？」などになると思います。
「どれくらい〇〇な△△までなら」という表現ならば
How much food can you eat? 「どれくらいたくさんの食べ物を食べられる？」
How much house can you afford? 「どれくらいの値段の家をあなたは買うことができる？」
How many apple can you hold at the same time? 「いくつのりんごまでなら同時に持てる？」
などが近いと思いますが、ご希望通りの回答かどうかはわかりません。
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