最初目の言い方はそのまま「目覚ましをいくつも設定する」という意味を表現しています。二つ目の言い方は一つ目の言い方とほぼ同じ意味なので、どれも使っても大丈夫です。
したがって、「大事な予定がある日は目覚ましをいくつも設定する」という文章が英語に翻訳すると、下記のようになっています。
I usually set multiple alarms to wake me up on the days when I have something important on.
「目を覚ますために、大事な予定がある日には普段目覚ましをいくつも設定する」というニュアンスを伝えています。
ご参考になれば幸いです!