冬休み中に今までの勉強の遅れを取り戻さなければならないって英語でなんて言うの？

ご質問ありがとうございます。

「冬休み中に」＝「during winter break」
「〜なければならない」＝「(I) have to」や「(I) need to」

「勉強の遅れ」は「study lateness」や「study delay」と訳しますが、英語では不自然です。なので、「study schedule」＝「勉強の習慣」を使います。

「取り戻す」もちょっと訳しにくいですが、大体「get back on track」と言う決まり文句のニュアンスがするので使います。

ご参考になれば幸いです。

"winter break"の代わりに "winter holidays"も使えます。

一つ目の文の"catch up on studying" の代わりに
-"catch up on my studies",
-"catch up on my schoolwork"も使えます。

二つ目の文の "Get back into~"という表現は前までやっていたことを最近全然やっていなかったから今からまた始まるという意味です。

"I'm on winter break"の "I'm on~"は休憩中や休み中時に使えます。
"I'm on my break" ー　「今休憩です。」
"when I'm on summer break I want to go to the beach" ー　「夏休みになったら海へ行きたい。」
"I'm on leave." ー　「有給中です。」