相手に何を具体的に聞きたいかにより使える表現が異なりますね。
最初の例文の「What are you trying to tell me?」なら"あなたは私に何を伝えようとしているのですか？"または"何を言おうとしているんですか？"と問う形になります。こちらの例では「tell」で"伝える、言う"と表現しています。
次の例文の「What is the meaning of ○○?」では一部分を指摘する場合に使い"○○の意味は何ですか？"と問う様になります。こちらでは「meaning」で"～の意味"と表しています。
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