相手が不自然な決断をしたとき、例えば、その決断によって、相手が後に苦労するであろう事が予見されるのに、あまり深く考えずに判断しているように見えるときに、「本当に十分考え抜いた上で判断しているのか?」「本当は望んでいる事があるのに遠慮して言っていないのではないか?」と再確認したいときに言いたいです。
ーI'm ok with that if you are. Are you sure you're ok though?
「あなたがいいなら私はいいけど。でもあなた本当にいいの?」
though(でも・〜だけれども)を使うことで再確認ができますね。
ーI'm perfectly fine with that as long as you are. Are you certain you're alright?
「あなたがいいなら、私は全く問題ないよ。本当にそれで大丈夫?」
Are you certain ...? を使うと「確信している?」「疑いの余地がない?」ということですから、相手がそれで本当に良いのか聞くことができますね。
ご参考まで!
「本当に大丈夫?」と相手に確認する場合は、
"I'm fine as long as you are. Are you sure it's ok?"
"I'm fine as long as you are. Are you sure you want to do this?"
という表現を使うことも出来ます。
"as long as ~"は、接続詞で「~である限り」という条件を表しています。
"as long as you are (fine)"
「あなたが大丈夫なら」
"Are you sure ~?"「本当に~?」と確認する時に使います。
ご参考になれば幸いです。