「きっと喜んでくれると思う」は英語で I think he/she/they will be happy もしくは I think he/she/they will be happy to know that ～と言います。I think he/she/they will be so proud でもいいと思います。
I think he’ll be happy to know that he’s going to become a father. 彼がパパになるニュースを聞いたら、きっと喜んでくれると思うよ！
If your dad was alive, I think he would be so happy/he would be so proud. 貴方のお父さんが生きていたら、きっと喜んでくれると思う！
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーI think he'll be really happy to hear this.
「彼がこれを聞いたらすごく喜んでくれると思う」
ーI'm pretty sure this will make his day.
「これは彼を喜ばせるに違いない」
to make someone's day で「人を喜ばせる」
ご参考まで！
イギリス 
カナダ 
