例文一：
I regret the stupid things I've done.
愚かなことをしたことを嘆きます。
例文二：
I lament the stupid things I've done.
愚かなことをしたことを嘆きます。
例文三：
I cringe over the stupid things I've done.
愚かなことをしたことを嘆きます。
・"stupid"は「愚かな」の普通な言い方です。批判的で挑発的な言葉なので、自分の愚かな行動の場合のみ使います。
・"silly"も「愚かな」を意味しますが、もっと軽い批判なので、他人の愚かな行動を指摘する場合に相応しいです。
・"foolish"は"stupid"の硬い言い方で、詩的でちょっと古臭いと思います。
・"to regret"は「嘆く」の普通の言い方ですが、"to lament"は詩的で古臭いです。"lament"は日常会話に相応しくないと思います。
・例文一と例文二は直訳で、例文三は意訳です。"to cringe over"は恥ずかしいことを見る時の「ぞっと」・「辟易」の感じです。また、"regret"と"lament"は数か月・数年を渡って嘆くことですが、"to cringe"は「一時的に嘆く」ことです。
「愚かなことをしたことを嘆く」は、regret doing something foolish や lament my poor judgment と言うのが自然です。
例：
I regret doing something so foolish.
あんな愚かなことをしたことを嘆いています（後悔しています）。
I lament my lapse in judgment.
自分の判断の誤り（愚かな行い）を嘆いています。
アメリカ合衆国 
