「自慢したいところは?大変だったところは?」は英語で「What are you proud of (in this picture)?」と「What was hard about it?」と言います。子供だと、「自慢したいところは?大変だったところは?」は「What do you like about this picture」(好きなところは?)でも言えて多分子供は絵の好きなところを自慢するから大丈夫だと思います。
A: 自慢したいところは?
B: 花が綺麗に書けた。
A: What are you proud of in this picture?
B: I was able to draw the flower very nicely.
・What part of this are you most proud of?
proud of 〜(〜を誇りに思う・自慢に思う)というフレーズを使い、What part are you most proud of?(どの部分が一番自慢?/どこが一番気に入ってる?)と聞くことができます。
・What was the hardest part about making this?
the hardest part(一番大変だった・難しかった部分)を使って What was the hardest part?(一番大変だったところはどこだった?)と尋ねることができます。