I am thinking about having my son enter this school.
ご質問ありがとうございます。
「入学させたいと思っている」は英語で「I think I would like him to go to this school」になると思います。
「入学」は「School entry」とか「Enter school」でも言えますが、この場合はただの「Go to school」でいいと思います。よくこいう風に言いますね。
「させたい」は「Want him to」になると思います。
「思っている」は「I think」でいいと思います。
もう一つの言い方は「I am thinking about having my son enter this school.」がいいと思います。
役に立てば幸いです。