I am thinking about having my son enter this school.
ご質問ありがとうございます。
「入学させたいと思っている」は英語で「I think I would like him to go to this school」になると思います。
「入学」は「School entry」とか「Enter school」でも言えますが、この場合はただの「Go to school」でいいと思います。よくこいう風に言いますね。
「させたい」は「Want him to」になると思います。
「思っている」は「I think」でいいと思います。
もう一つの言い方は「I am thinking about having my son enter this school.」がいいと思います。
役に立てば幸いです。
I am thinking about enrolling my son in this school.
・I am thinking about enrolling my son in this school.
be thinking about 〜 で「〜しようと考えている、〜しようと思っている」という状態を表現できます。enroll A in B は「AをBに入学させる、登録させる」という意味です。
・I would like to enroll my son in this school.
「私の息子をこの学校に入学させたいと考えております」という意味の表現です。