「何をしている時が一番幸せ？」という聞き方は下のように言えると思います。
ーWhat makes you the happiest?
「何があなたを一番ハッピーにしますか？」
ーWhat kind of things make you most happy?
「どんなことがあなたを一番ハッピーにしますか？」
ーWhat do you do that brings you the most joy?
「あなたに一番幸せをもたらすのに何をしますか？」
ご参考まで！
・What makes you happiest?
「何をしている時が1番幸せ？」
What makes you ~（何があなたを〜にさせますか）という使役の表現を使うことで、「どんなことや何をしている時間が、あなたを1番幸せな気持ちにしてくれるの？」と伝えることができます。
・When are you happiest?
「どんな時が1番幸せですか？」という意味の直球フレーズです。
カナダ 
アメリカ合衆国 
